В 1995 году Justin Timberlake в Нешвилле знакомиться с Chris Kirkpatrick. Тот предлагает ему участие в новообразованной группе. Группа получила название N'Sync. В неё вошли Joshua Scott'a Chasez(приятель Justin'a по "The Mickey Mouse Club" ), Lance Bass и талантливый паренек из Орландо Joey Fatone. Justin Timberlake, являясь самым молодым участником группы, успевал работать в группе, учиться в школе и посещать специальные курсы для молодых артистов.

В 1998 году группа записывает свой дебютный альбом "N'Sync", а в октябре этого же года альбом попадает на второе место в хит-параде США. В 2000 году группа получает бриллиантовый статус. По всему миру продается миллионы копий дебютного альбома. Релиз "No Strings Attached", вышедшего в этом же году, удваивает успех. Через год N'Sync выпустила свой последний альбом "Celebrity", который становится большим событием в мире поп-музыки. На нем Justin Timberlake значился не только как исполнитель, но и как автор песен.

В это время он завязывает роман с Бритни Спирс. Вернувшись из мирового турне в поддержку альбома "Celebrity", Джастин решает заняться сольным творчеством и приступает к записи своего первого сольного альбома. В 2002 году он выпускает первый сольный альбом "Justified". В записи альбома Джастину помогли такие большие музыкальные звезды, как Timbaland, Bubba Sparxxx и ребята из The Neptunes. Помимо r'n'b, хип-хопа, рока и блюза в этом альбоме хорошо чувствуется влияние творчества Майкла Джексона 80-х годов. "Justified" отметился на 2-м месте чартов The BillBoard 200, 3-м месте в хит-параде 10 лучших альбомов в Канаде, получил 2-ю позицию в рейтинге Top Internet Albums. Justin Timberlake отошел от того, что делал раньше, он решил создавать музыку для более взрослой аудитории. В это же время он ставит точку в своих отношениях с Бритни Спирс и они расстаются.

2003 год стал для Justin'а звездным. На ежегодной церемонии вручения наград MTV Video Music Awards Justin Timberlake был удостоен сразу трех наград - клип "Cry Me A River" получил приз в номинациях: "Лучшее мужское видео" и "Лучшее поп-видео", а клип на песню "Rock Your Body" стал победителем в номинации "Лучшее танцевальное видео". В этом же году на проходившем в шотландском Эдинбурге MTV Europe Music Awards Timberlake стал единственным исполнителем, получившим 3 награды - "Лучший поп-исполнитель", "Лучший исполнитель" и "Лучший альбом". В этом же году Justin Timberlake принимает участие в записи альбома "Elephunk" группы The Black Eyed Peas. Результатом сотрудничества становится песня "Where Is The Love". Композицию номинируют на Grammy в категории "Лучшее рэп-сотрудничество".

Следующие 2 года Justin Timberlake открыл несколько ресторанов в США, вплотную занялся актерской карьерой и частенько выступал в качестве приглашенного гостя на треках других артистов. Так, он принял участие в записи сингла Снупп Догга "Signs" и записал вокал для отдельной версии песни Нелли "Work It". Он также продолжил свое сотрудничество с рэпперами The Black Eyed Peas, спев в песне "My Style" на их альбоме "Monkey Business".

В феврале 2004 года Justin Timberlake оказался в центре грандиозного скандала. Выступая в перерыве между таймами Суперкубка по американскому футболу, он вместе с Джанет Джексон исполнил свою песню "Rock My Body". Содержание песни было весьма фривольным. Движения Джанет Джексон были весьма откровенными. И в определенный момент, после слов "I'm gonna have you naked by the end of this song" Justin должен был снять какую-то деталь гадероба. Однако, как в последствии сказал Justin Timberlake, случилась неполадка, и он полностью обнажил грудь Джанет Джексон. Произашел грандиозный скандал, в результате которого, их обоих не допустили на церемонию вручения Grammy. Justin опубликовал письменное извинение и в результате был допущен на церемонию, где получил сразу две премии - за лучший мужской поп-вокал на альбоме "Justified" и за лучший мужской поп-вокал в песне "Cry Me A River".

В 2005 году Джастин основал собственный лейбл JayTee Records. Первый, кто подписал контракт с лейблом, был рэппер Джошуа Би. Помимо музыки Justin Timberlake увлекался кино. Начав с эпизодических ролей, он постепенно стал играть полноценные роли. В 2006 году в прокат вышли три фильма с его участием - жесткая драма "Alpha Dog", футуристический мюзикл "Southland Tales", снятый автором нашумевшего фильма "Донни Дарко" Ричардом Келли, и музыкальная драма "Black Snake Moan". А в 2007 году Justin'у предстоит озвучить короля Артура в третьей части мультфильма "Шрек". В последнее время Justin Timberlake встречается с Кэмерон Диаз.